El primer filial ya conoce el calendario de Liga para la temporada 2008/09. Comenzará la próxima campaña el 31 de agosto ante el Vecindario, en Gran Canaria. Una semana después jugará el primer encuentro ante su afición en el Estadio Alfredo Di Stéfano, y su rival será el recién ascendido Sangonera Atlético. El esperado derbi ante el Atlético de Madrid se jugará en la Ciudad Deportiva de Valdebebas, y tendrá que esperar hasta el 16 de noviembre. Como curiosidad, el Real Madrid Castilla finalizará la temporada el 10 de mayo también en las Islas Canarias, aunque en esta ocasión en Fuerteventura ante el Pájara Playas de Jandía.

Han pasado ya casi dos meses desde que finalizó la Liga para el Real Madrid Castilla. Atrás quedó la pena por quedarse en el quinto puesto y no poder jugar los puestos de Playoff, pero ahora los chicos de Julen Lopetegui miran hacia la próxima temporada con mucho entusiasmo. El primer filial ya conoce el calendario para la campaña 2008-09. A pesar de quedarse en la misma categoría, estrenan grupo, puesto que este año jugarán en el Grupo II de la Segunda División B.

Al igual que ocurre con la primera plantilla, la Liga comenzará el próximo 31 de agosto, de acuerdo con lo aprobado por la Real Federación Española de Fútbol. Para disputar el primer encuentro tendrán que viajar hasta Gran Canaria, donde se medirán al Vecindario, un conocido de esta categoría, que la pasada temporada terminó en undécima posición.

Una semana después, el 7 de septiembre, el conjunto que dirige Lopetegui se estrenará ante su afición en el Estadio Alfredo Di Stéfano. Será un encuentro muy especial, puesto que su rival será el Sangonera Atlético, un ilusionado conjunto murciano recién ascendido procedente de Tercera División.

Uno de los partidos más esperados será el derbi ante el Atlético de Madrid, en la jornada 13, que se jugará el 16 de noviembre en la Ciudad Deportiva del Real Madrid. Fue precisamente el conjunto rojiblanco su último rival en la temporada anterior, en un encuentro que terminó con una victoria del Real Madrid Castilla por 2-1.

La última jornada del campeonato, que finalizará el 10 de mayo de 2009, se jugará también en las Islas Canarias, aunque en esta ocasión en Fuerteventura ante el UD Pájara Playas de Jandía.

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